Tai pirmoji diena: jums reikės gerų pusryčių. Užkraukite pabaisų omletų ir kavos be dugno vietinių mėgstamiausiųjų Lou Mitchell (galbūt gretimoje būdelėje sutiksite kitus 66-ojo kelio keliautojus). Jei norite ištiesti kojas prieš pirmąjį savo kelionės etapą, Čikagos Tūkstantmečio parkas yra puiki vieta tai padaryti. Iš ten yra tik vienas kvartalas iki istorinio 66 kelio pradžios ženklo. Užfiksuokite asmenukę - jūs oficialiai keliaujate. Jei negalėtumėte pakęsti pusryčių laukimo laiko Čikagoje, „Dell Rhea“ vištienos krepšelis yra tavo pirmoji stotelė. 1930-ųjų degalinė / pietų skaitiklis dabar yra 66-osios maršruto piktograma, rodanti jos viršų kepta vištiena. Ieškokite atkurto neoninio ženklo - todėl retro tikitės pusiau tikėtis, kad pamatysite po juo pastatytą chromuotą „Bel Airs“.
Kanalas „Kerouac“ kelyje ir eikite pro „Joliet“ rašiklį - tušinukas yra liūdnai pagarsėjęs Senasis Jolietos kalėjimas (taip pat įamžinta „The Blues Brothers“ ir ypač kankinančioje Bobo Dylano baladėje). Įkelkite koją į 20 pėdų aukščio sienas ir apžiūrėkite šiurpinančią teritoriją. Atsistokite tiesiai - galite pasiekti Gemini Giant, 30 pėdų Duslintuvo statulos, patruliuojančios Paleidžiama „Pad Drive-In“ , dabar dovanų parduotuvė. Sūpuokitės istorinėmis vietomis, pažyminčiomis kelią, pvz „Ambler“ Texaco degalinė ir Funks Grove grynas klevų sirupas , kur konsolei galite nusipirkti klevų saldainių. Norėdami gauti daugiau kainos, eikite į „Maid-Rite“ sumuštinių parduotuvę Springfilde, kur rasite jautienos sumuštinių ir kokteilių. Jei turite savyje, važiuokite tol, kol pamatysite gresiantį Vartų arka Liudviko.
Sveiki atvykę į Sent Luisą, vartus į Vakarus. Kaskite šalyje keptą kepsnį ar šūsnį blynų Pietvakarių užkandinė prieš tramdydamas tramvajų iki arkos viršūnės, apkeliaudamas XIX a „Anheuser-Busch“ alaus darykla arba einant aukštai virš Misisipės garsiuoju Rocks of Chocks tiltu, kurio ilgis linksmai krečia į šiaurę. Gerkite miesto gyvenimą; už Sent Luiso važiuojama pro nuostabius mažus miestelius ir žaliuojančias kalvas. Panirti į „Meramec“ urvai, dramatiškas urvų kompleksas (ir tariama Džesio Džeimso slėptuvė) su ekskursijomis. Apsistokite nakvynėje tvarkingame namelyje iš akmens ir skiedinio 1930-ųjų orientyre „Vagono rato“ motelis .